Microsoft'un tarihi boyunca yaşadığı hayal kırıklıklarından en büyüğü, hiç kuşkusuz Windows Vista'dır. Vista her ne kadar başarılı ve yenilikçi bir işletim sistemi de olsa, özellikle yüksek donanım gereksinimleri nedeniyle hiçbir zaman beklenen başarıyı yakalayamadı. Microsoft da, Vista'dan ümidi keserek, kısa süre içinde Windows 7'yi piyasaya sürdü ve hayal kırıklığından büyük Windows 7 zaferine geçiş yaptı.

Vista'nın hayal kırıklığı olduğunu artık Microsoft'un kendisi bile kabul ediyor. Bunun en güzel kanıtı ise, Microsoft'tan Kevin Turner'ın yaptığı son açıklama. Microsoft Worldwide Partner's Conference'da (WPC) yaptığı konuşmada, Kevin Turner Apple'ın sinyal sorunları nedeniyle eleştirilen iPhone 4'ü hakkında konuştu ve yeni iPhone'u, "Apple'ın Vista'sı" olarak değerlendirdi.