Alâaddin Bey'in ölümünden sonra yerine Hüsameddin Mahmud Bey geçti. Hüsameddin Mahmud Bey hakkinda fazla bilgimiz yoktur. Ancak onun, Alâiye'nin en eski hükûmet merkezi olan Oba'nin Gülefsan mahallesinde bir cami yaptirdigi bilinmektedir. Cami harap bir halde olmasina ragmen kitabeleri günümüze kadar saglam kalmistir. Bu kitabeden Mahmud Bey'in 1373 yilinda hayatta ve Alâiye beyliginin basinda bulundugu anlasilmaktadir.

Alâiye ve çevresinde Karamanogullari hakimiyeti XIV. yüzyilin ikinci yarisinda da devam etti. Nitekim 1366 yilinda Kibris Krali Pierre, Alâiye'yi zabta tesebbüs etti ise de, Karamanogullari'nin yardima gelmesi üzerine sehir Türkler elinde kaldi.